La famiglia Sassatelli fu tra le più potenti della città nel periodo dal XV al XVIII secolo, ma certo Giovanni - denominato 'Cagnaccio' per la sua astuzia e violenza - ne fu il personaggio più famoso.

Le sue imprese si svolsero nel periodo vorticoso delle lotte cittadine fra guelfi e ghibellini: Giovanni Sassatelli era il condottiero della parte guelfa e a lui si opponeva lo schieramento ghibellino, capeggiato da Guido Vaini.

La lotta fra le due fazioni portò a stragi e violenze che culminarono la notte del 21 giugno 1504 quando le forze ghibelline attaccarono i rivali asserragliati nel palazzo di famiglia, l'attuale palazzo Monsignani.

Fu proprio Giovanni a rovesciare le sorti della battaglia, giungendo in soccorso dei suoi con 150 armati: per i ghibellini fu un massacro che si consumò in particolare in un vicolo non lontano dal palazzo, che fu chiamato da allora vicolo Inferno a memoria del sanguinoso scontro.