Nel 13° secolo, Imola era protetta da un sistema difensivo comprendente un fossato, sette porte di accesso in muratura e il cosiddetto "castello dell'imperatore" posto in prossimità del fossato in direzione Faenza.

Fu Taddeo Manfredi, giovane figlio del Signore di Faenza, Astorgio II, a realizzare a metà del '400 la prima cinta muraria completa,tutta in mattoni anzichè formata da steccati di legno come in precedenza. A lui è da ascrivere anche la costruzione delle quattro porte fortificate di accesso alla città, di cui è rimasta solo Porta Montanara. Scarse sono ormai le tracce rimaste delle mura manfrediane, che furono abbattute quasi completamente alla fine dell'ottocento a causa del nuovo sviluppo urbanistico della città