Piazza Matteotti, già Piazza Grande. L'aspetto attuale è soprattutto dovuto agli interventi urbanistici promossi da Girolamo Riario che nel 1474 prese possesso della città di Imola.
Egli ristrutturò l'attuale Piazza Matteotti rendendola quadrata e destinandola anche ad area per il mercato cittadino.

Insieme alla Piazzetta (l'attuale Piazza Caduti della Libertà) che ospitava il mercato di frutta e verdura, e all'attuale Piazza Gramsci, destinata a mercato delle carni, costituiva allora come oggi, il cuore commerciale ed amministrativo della città. Inoltre Girolamo Riario volle edificare sul lato est della Piazza Grande, il Palazzo della Signoria (oggi Palazzo Sersanti) ancora oggi fra i più belli della città. Sul lato ovest affaccia il Palazzo Comunale.